I den anden og nye sæson af ’Undercover Billionaire’ satser tre succesrige iværksættere en million dollars på, at de kan gå undercover i tre forskellige byer, starte deres egen forretning med kun 100 dollars og ramme en millionomsætning på bare 90 dage. I slutningen af udfordringen vil hver af iværksætterne afsløre deres sande identitet for de mennesker, der hjalp dem med at opbygge deres forretning. Men vil de være i stand til at gøre deres store ideer til virkelighed? Og kan de navigere i den nye virkelighed af COVID-19, der har tvunget så mange virksomheder over hele landet til at lukke?